浙江海洋大學(xué)

349藥學(xué)綜合

《生物化學(xué)》部分

一、考查目標(biāo)

“生物化學(xué)”是研究生物體的化學(xué)組成和生命過(guò)程中的化學(xué)變化規(guī)律的一門(mén)科學(xué)�！渡�物化學(xué)》考試重點(diǎn)考查學(xué)生正確地理解和掌握生物化學(xué)有關(guān)的基本概念、基本理論和基本技術(shù);組成生物體的主要生物物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、功能以及結(jié)構(gòu)與功能之間的關(guān)系，合成代謝和分解代謝的基本途徑和調(diào)控方法;遺傳信息的傳遞;能運(yùn)用生化技術(shù)和知識(shí)在藥物研究、藥物生產(chǎn)、藥物質(zhì)量控制與藥物臨床等領(lǐng)域的應(yīng)用。

二、試卷結(jié)構(gòu)

1、內(nèi)容結(jié)構(gòu);生物大分子的結(jié)構(gòu)與功能(40%);物質(zhì)代謝與能量轉(zhuǎn)換(32%);遺傳信息的傳遞與調(diào)控(20%);藥學(xué)生化(8%);

2、題型結(jié)構(gòu)：選擇題30分;名詞解釋50分;簡(jiǎn)答題50分;綜合分析題20分，共計(jì)150分。

三、考試內(nèi)容和要求

1、緒論 生物化學(xué)的涵義;生物化學(xué)研究的主要內(nèi)容;生物化學(xué)在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和醫(yī)藥中的應(yīng)用。

2、糖類(lèi)化合物 單糖、寡糖、多糖和糖復(fù)合物的概念;以糖為基礎(chǔ)的藥物研究。

3、脂類(lèi)的化學(xué) 脂類(lèi)的概念、分類(lèi)、基本結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和功能;脂類(lèi)提取分離和分析的基本原理：重要多不飽和脂肪酸的來(lái)源與應(yīng)用。

4、蛋白質(zhì)的化學(xué) 蛋白質(zhì)的分子組成、分類(lèi)、理化性質(zhì);結(jié)構(gòu)與功能的關(guān)系;蛋白質(zhì)提取和分析的基本原理及常用方法。

5、核酸化學(xué) 核酸的化學(xué)組成、基本結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì);核酸的提取、純化和含量測(cè)定。

6、酶 酶的概念、化學(xué)本質(zhì)、作用特點(diǎn)及影響酶促反應(yīng)的因素;酶的催化作用機(jī)制;酶的分離、純化、活性測(cè)定的原理。

7、生物氧化 呼吸鏈的組成、氧化磷酸化的作用機(jī)理及生物氧化抑制劑的作用。

8、糖代謝 糖酵解和糖的有氧氧化;三羧酸循環(huán)反應(yīng);磷酸戊糖途徑;糖原合成與分解;糖異生;血糖的來(lái)源與去路。

9、脂類(lèi)代謝 脂酸的氧化與酮體的生成和分解;脂肪的合成、磷脂和膽固醇代謝及糖脂代謝的關(guān)系。

10、氨基酸代謝 氨基酸一般分解代謝，氨基酸脫氨方式，血氨的來(lái)源與去路;尿素合成機(jī)制;一碳基團(tuán);個(gè)別氨基酸代謝。

11、核苷酸代謝 核酸的從頭合成、補(bǔ)救合成;嘌呤環(huán)及嘧啶環(huán)的元素來(lái)源;嘌呤核苷酸及嘧啶核苷酸分解代謝的產(chǎn)物;抗代謝物的種類(lèi)與機(jī)制。

12、物質(zhì)代謝的聯(lián)系與調(diào)節(jié) 物質(zhì)代謝的特點(diǎn);關(guān)鍵酶，細(xì)胞水平、激素水平及整體水平調(diào)節(jié);組織器官的代謝特點(diǎn)及相互聯(lián)系。

13、DNA的復(fù)制與修復(fù) 半保留復(fù)制，參加復(fù)制的物質(zhì)，各種酶在復(fù)制中的作用;突變的分子類(lèi)型及DNA損傷修復(fù)。

14、轉(zhuǎn)錄與基因表達(dá)調(diào)控 復(fù)制和轉(zhuǎn)錄：轉(zhuǎn)錄過(guò)程，真核生物mRNA的轉(zhuǎn)錄后加工過(guò)程及機(jī)制，基因表達(dá)調(diào)控的主要方式與特點(diǎn)。

15. 蛋白質(zhì)的生物合成 參與翻譯的物質(zhì)，遺傳密碼的特性，核蛋白體循環(huán)，藥物對(duì)遺傳信息傳遞過(guò)程的影響。.

16、藥物在體內(nèi)的轉(zhuǎn)運(yùn)和代謝轉(zhuǎn)化 藥物體內(nèi)過(guò)程;藥物代謝轉(zhuǎn)化的類(lèi)型和酶系;影響藥物代謝轉(zhuǎn)化的因素;個(gè)別藥物代謝轉(zhuǎn)化特點(diǎn)。

17、藥物研究的生物化學(xué)基礎(chǔ) 生物藥物制備方法;生物合成技術(shù)原理;藥物質(zhì)量控制的常用生化分析方法;藥物篩選的的生物化學(xué)方法;與藥物設(shè)計(jì)有關(guān)的生物化學(xué)原理。

四、推薦書(shū)目

1、“生物化學(xué)與分子生物學(xué)”第4版 錢(qián)暉 侯筱宇主編，科學(xué)出版社2018.7。

2、“生物化學(xué)”，姚文兵主編，全國(guó)高等學(xué)校藥學(xué)專(zhuān)業(yè)第八輪規(guī)劃教材 人民衛(wèi)生出版社 2016.02

《有機(jī)化學(xué)》部分

一、考查目標(biāo)

“有機(jī)化學(xué)”是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一，也是藥物化學(xué)、生物化學(xué)、材料化學(xué)，高分子化學(xué)、化學(xué)工程、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)�！队袡C(jī)化學(xué)》是從事藥學(xué)及相關(guān)專(zhuān)業(yè)研究人員的必備知識(shí)�！队袡C(jī)化學(xué)》考試力求科學(xué)、公平、準(zhǔn)確、規(guī)范地測(cè)評(píng)考生的有機(jī)基礎(chǔ)和綜合能力，本大綱適用于報(bào)考浙江海洋大學(xué)藥學(xué)專(zhuān)業(yè)碩士學(xué)位研究生的考生。

二、試卷結(jié)構(gòu)

1、題型結(jié)構(gòu)

基本概念(30分)、完成反應(yīng)式(30分)、簡(jiǎn)答題(30分)、合成題(50分)、化合物的結(jié)構(gòu)推斷題(10分)，共計(jì)150分。

2、內(nèi)容結(jié)構(gòu)

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)(30%)、結(jié)構(gòu)理論關(guān)系(30%)、有機(jī)反應(yīng)(30%)、有機(jī)合成設(shè)計(jì)(50%)、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)推斷 (10%)。

三、考試內(nèi)容和要求(注：*表示要掌握，**表示重點(diǎn)掌握的內(nèi)容)

第一章 緒論

1. 掌握雜化軌道理論與分子軌道理論;2. 有機(jī)酸堿理論。

第二章 烷烴

一、鏈烷烴

1.* 烷烴的鹵代反應(yīng)活性(溴代的選擇性最高)

2.** 自由基機(jī)理與自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

3.* 烷烴的構(gòu)象

二、環(huán)烷烴

1. * 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

2. 環(huán)己烷立體構(gòu)象

第三章 烯烴

1.** 烯烴的親電加成(1)對(duì)HX;HOX;H2SO4;X2的加成;烯的硼氫化反應(yīng);加成產(chǎn)物的用途 (2)不對(duì)稱(chēng)烯加成中的馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則。

2. 烯烴的其它化學(xué)性質(zhì)(1)烯烴的氫化(2)* 烯烴的氧化;(3)* α氫的鹵代(具有α氫的烯的高溫條件下的鹵代及選用NBS溴代)。

3. 烯的親電加成反應(yīng)機(jī)理

(1)** 親電加成反應(yīng)機(jī)理;(2)** 烯親電加成的活性與碳正離子的穩(wěn)定性;(3)* 加成中的重排;(4)過(guò)氧化物條件下的反馬氏加成規(guī)則的解釋

4. 烯烴的制備: (1)* 醇脫水;(2)* 鹵代烴脫鹵化氫;(3)鄰二鹵代烴脫鹵素。

第四章　炔烴和二烯烴

1.*共軛二烯的主要反應(yīng)： 1、4加成; Diels-Alder反應(yīng)

2. 炔的主要化學(xué)反應(yīng)：(1)* 炔化鈉與鹵代烴反應(yīng);(2)* 炔化鈉與環(huán)氧烷加成;(3)* 親電加成比烯慢;(4)炔能發(fā)生親核加成反應(yīng);(5 )* 炔還原成順式烯與反式烯;(6)與二烯的Diels-Alder反應(yīng)

3. 炔的制備

第五章　立體化學(xué)基礎(chǔ)

一、 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

1.* 基本概念：偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體

2.* 對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心、對(duì)稱(chēng)軸

3** 手性分子的判斷

二、含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體

1.** 含一個(gè)手性碳原子的化合物對(duì)映體的寫(xiě)法：立體式、費(fèi)歇爾投影式、紐曼投影式，* 含兩個(gè)手性碳原子的化合物

2. ** 對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名R、S命名法

第六章　芳香烴

一、單環(huán)芳烴

1.** 苯的親電取代反應(yīng)：(1)鹵代 ;(2)硝化;(3)磺化;(4)烷基化與�；�化。

2.* 苯衍生物的側(cè)鏈上的反應(yīng) ：(1)側(cè)鏈上的鹵代;(2)側(cè)鏈上的氧化。

3. ** 苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律：(1)第一類(lèi)(鄰、對(duì)位定位基);第二類(lèi) (間位定位基);(2)定位規(guī)律的解釋;(3)定位規(guī)律的應(yīng)用。

4. ** 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的活性

二、非苯芳烴

1* 休克爾規(guī)律

2** 芳香性化合物的判斷

第七章 鹵代烴

一、* 鹵代烴的制法

1. 由烯烴制備： 烯的α鹵代， 烯與HX、X2的加成

2. 由芳烴制備：芳烴鹵代

3 .由醇制備: 醇與HX、PCl3、SOCl2制備

二、鹵代烴的主要化學(xué)反應(yīng)

1. ** 親核取代 ：SN1、SN2反應(yīng)的機(jī)理與特點(diǎn)

2. ** 消去反應(yīng)

3. ** 與金屬的反應(yīng)

4. ** 影響親核取代反應(yīng)的因素： (1)烴基的結(jié)構(gòu)(如比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴進(jìn)行SN1或SN2反應(yīng)的活性);(2)離去基;(3)親核試劑的親核性強(qiáng)弱。

第八章　醇、酚和醚

一、醇

1. 醇的制法：(1)由烯制備時(shí);(2) 醛酮還原成醇;(3) 用格氏試劑與環(huán)氧乙烷制伯醇。

2. ** 醇的化學(xué)性質(zhì)：(1)醇的酸性與活潑金屬的反應(yīng);(2) 酯化反應(yīng);(3)轉(zhuǎn)變成鹵代烴的反應(yīng);(4)脫水反應(yīng)。

二、酚

1. 酚的化學(xué)性質(zhì)：(1)** 酚的酸性;(2)* 酚醚的生成;(3)與FeCl3的顯色;(4)*芳環(huán)上的親電取代：鹵代、磺化、硝化。

三、醚

1. ** 醚的制法：(威廉遜合成法，醇鈉與鹵代烴合成醚，小分子為鹵代烴，大的為醇鈉)

2.** 醚的化學(xué)反應(yīng)

3.** 環(huán)醚(環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的反應(yīng))： (1) 在結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng)的環(huán)氧化合物中，酸催化開(kāi)環(huán)時(shí)，親核試劑總是進(jìn)攻在取代基較多的碳上;(2) 對(duì)于不對(duì)稱(chēng)的環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)，堿基或親核試劑總是進(jìn)攻在取代基較少的碳上。

四、消去反應(yīng)

1. 消去反應(yīng)的三種機(jī)理(E1,E2, E1CB)

2.** 消去反應(yīng)的方向：(1)醇(酸性條件下消去)首先遵循共軛規(guī)律;(2)一般遵循Saytzeff規(guī)律 ;(3)醇酸性消去中的重排;(4)特殊條件下的堿性消去;(5)鹵代烴堿性條件下消去 ;(6)空間位阻大的堿;(7)酯、季銨堿的熱消去遵循Hoffmann規(guī)律。

第九章 醛和酮

1、醛酮的來(lái)源和制法

2、醛酮的化學(xué)性質(zhì)：** 醛酮的親核加成反應(yīng);* 醛酮的氧化還原反應(yīng);** 醛酮中α氫的酸性及有關(guān)反應(yīng)

3、醛酮的親核加成反應(yīng)： * 一般的親核加成機(jī)理; ** 羥醛縮合反應(yīng)機(jī)理 ;不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)

第十章　羧酸和取代羧酸

1. 酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法

2.** 羧酸及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) ：(1)水解 ;(2)醇解;(3)氨解 ;(4)羧酸酯的還原;(5)酰胺的霍夫曼降級(jí) ;(6) 酯與格氏試劑的加成 。

3.** 縮合反應(yīng) ：(1)酯與酯縮合 ;(2)醛酮與酯的縮合 ;(3)醛酮與其它含活潑的α氫的化合物的縮合。

第十二章　碳負(fù)離子的反應(yīng)

1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯：(1)乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯的合成 ;(2)乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用。

第十三章　有機(jī)含氮化合物

1. * 脂肪族硝基化合物：α氫的酸性

2. 芳香族硝基化合物的還原反應(yīng)

3. 胺的制法：(1)硝基化合物 ：腈、酰胺等的還原;(2)*伯胺的特殊制法：蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級(jí)。

4. 胺的化學(xué)反應(yīng) ：(1)* 胺的堿性;(2)烴化反應(yīng)及�；�反應(yīng);(3)** 芳胺的重氮化;(4)** 霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)與季胺堿的熱消去(用于反應(yīng)和推結(jié)構(gòu))。

5. ** 重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)：(1)去氮反應(yīng) ：重氮基被取代;(2)保留氮的反應(yīng)。6. 分子重排：**碳正離子重排;** 氮原子的親核重排：(1)霍夫曼重排;(2)貝克曼重排。

第十四章　雜環(huán)化合物

1. * 五元雜環(huán)化合物的反應(yīng)，其中主要是糠醛與吡咯的反應(yīng)

2 ** 吡啶的主要化學(xué)反應(yīng)(親電與親核)

3. *雜環(huán)化合物的芳香性與堿性

第十五章　糖類(lèi)、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

一、糖類(lèi)化合物

1. 單糖的主要化學(xué)反應(yīng)。

2. * 氨基酸：(1)氨基酸的結(jié)構(gòu);(2)氨基酸的化學(xué)反應(yīng) ;(3)氨基酸的合成。

2. 多肽端基分析

3. 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4.核酸的組成

第十七章　周環(huán)反應(yīng)

1、** 電環(huán)化反應(yīng)： (4n)π電子體系;( 4n+2)π電子體系

2. **(4+2)環(huán)加成 2.* 1，3偶極加成

四、推薦書(shū)目：

陸濤主編《有機(jī)化學(xué)》第八版本，人民衛(wèi)生出版社：北京，2016年。